El tocoferol es el nombre de varios compuestos orgánicos conformados por varios fenoles metilados, que forman una clase de compuestos químicos llamados tocoferoles de los cuales varios actúan como Vitamina E.
Debido a su actividad de vitamina, el primer tocoferol fue identificado por primera vez en 1936 a partir de la actividad de un factor dietético de fertilidad en ratas, y se le llamó así por la combinación de las palabras griegas “τόκος” [nacimiento], y “φέρειν” [tener o llevar], que en conjunto signfican "llevar un embarazo", con la terminación -ol que indica su estatus de alcohol químico.
El alpha-tocoferol es la principal fuente de tocoferol en suplementos y la dieta europea, [cita requerida] mientras gamma-tocoferol es la forma más común en la dieta estadounidense.
Los tocotrienoles, que son compuestos relacionados, también tienen actividad de vitamina E. Todos estos diversos derivados con actividad de vitamina podrán denominarse correctamente como "vitamina E." Los Tocoferoles y tocotrienoles son antioxidantes liposolubles pero también parecen tener muchas otras funciones en el cuerpo.
La vitamina E existe en al menos 16 diferentes formas, cuatro tocoferoles, cuatro tocomonoenoles, cuatro tocotrienoles y cuatro. Todos incluyen un anillo cromanol (d), con un hidroxilo que puede donar un átomo de hidrógeno para reducir radicales libres y una Cadena lateral hidrofóbica que permite la penetración en membranas biológicas.
Los tocoferoles, tocomonoenoles y tocotrienoles se dan tanto en formas alfa, beta, gamma, determinadas por el número y la posición de grupos metil en el anillo de cromanol.
Los tocotrienoles tienen la misma estructura de metilo en el anillo y la misma notación metil de letras griegas, pero se diferencian de los tocoferoles análogos por la presencia de tres dobles enlaces en la cadena lateral hidrofóbica.
La insaturación de las colas da tocotrienoles les da a los tocotrienoles un único carbono estereoisómero (y por tanto dos isómeros posibles por fórmula estructural, uno de los cuales se produce naturalmente), mientras que los tocoferoles tienen 3 centros (y ocho posibles estereoisómeros por fórmula estructural, una vez más sólo uno de los cuales se produce naturalmente).
Cada forma tiene actividad biológica ligeramente diferente.[1] En general, los l-isómeros antinaturales de tocotrienoles carecen de casi toda actividad de vitamina, y también la mitad de los posibles 8 isómeros de los tocoferoles (aquellos con quiralidad 2S en el cruce de anillo-cola) carecen de actividad de vitamínica.
De los estereoisómeros que mantienen actividad, metilación aumentada, especialmente metilación total a la forma de alpha, aumenta la actividad de la vitamina. En tocoferoles, esto es debido a la preferencia de la proteína tocofrol (en inglés tocophrol) para la forma alfa-tocoferol de la vitamina.
Propiedades del Tocofenol
El alfa-tocoferol es un antioxidante que posee la propiedad de proteger a los ácidos grasos poliinsaturados de las membranas y otras estructuras celulares de la peroxidación lipídica.
Por ello, es la forma de vitamina E que preferentemente se absorbe y acumula en los seres humanos.[6] La medición de la actividad de "vitamina E" en Unidades Internacionales (UI) se basa en la mejora de fertilidad en la prevención de abortos espontáneos en ratas embarazadas en relación al alpha-tocoferol.
Es muy poco soluble en agua, alcanzando mayores grados de solubilidad en aceites. En forma sintética, como aditivo alimentario, lleva el número E E-307.
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