CPQ: Ácido Etilendiaminotetraacético(EDTA)

El ácido etilendiaminotetraacético,2​ también denominado EDTA o con menor frecuencia AEDT, es una sustancia utilizada como agente quelante que puede crear complejos con un metal que tenga una estructura de coordinación octaédrica. Coordina a metales pesados de forma reversible por cuatro posiciones acetato y dos amino, lo que lo convierte en un ligando hexadentado, y el más importante de los ligandos quelatos.

Importancia biomédica
El EDTA y sus derivados tienen la valiosa propiedad química de combinarse con iones metálicos polivalentes en solución para formar complejos coordinados cíclicos no iónicos, solubles en agua y virtualmente no disociables. A estos complejos se les conoce como quelatos.

Además, la capacidad quelante del EDTA se aprovecha en laboratorios bioquímicos y biotecnológicos para desactivar las metaloproteínas (pues estas no pueden actuar sin el ion metálico que sirve de centro catalítico), ya sea bien para estudiar la cinética de estas enzimas, o bien para desactivarlas para no dañar el ADN (nucleasas), las proteínas o los polisacáridos de una disolución.3​

Importancia química
Valoración de complejos
EDTA, ácido etilendiaminotetraacético, tiene cuatro carboxilos y dos grupos amino; grupos que pueden actuar como donantes de pares electrones, o bases de Lewis. La capacidad de EDTA para potencialmente donar sus seis pares de electrones para la formación de enlaces covalentes coordinados a cationes metálicos hace al EDTA un ligando hexadentado. Sin embargo, en la práctica EDTA suele estar parcialmente ionizado, y, por tanto, formar menos de seis enlaces covalentes coordinados con cationes metálicos.

El disodio EDTA se utiliza comúnmente para estandarizar las soluciones acuosas de cationes de metales de transición. Teniendo en cuenta que la forma abreviada de Na4-xHxY se puede utilizar para representar a cualquier especie de EDTA, con la designación de x número de protones ácidos enlazados a la molécula de EDTA.

EDTA forma un complejo octaédrico con la mayoría de cationes metálicos 2+, M2+, en solución acuosa. La razón principal de que el EDTA se utiliza de manera amplia en la normalización de los cationes metálicos de soluciones es que la constante de formación para la mayoría de complejos cationes metálicos con EDTA es muy alta, lo que significa que el equilibrio de la reacción:

M2+ + H4Y → MH2Y + 2H+
se encuentra ahora a la derecha. Llevar a cabo la reacción en una solución tampón básico elimina H+ , cuando este se forma, lo que también favorece la formación de los complejos de EDTA con cationes metálicos como producto de la reacción. Para la mayoría de los propósitos se puede considerar que la formación de los complejos EDTA con cationes metálicos es completa, y esta es la principal razón por el cual el EDTA se utiliza en valoraciones/estandarizaciones de este tipo [1].

Farmacología
El EDTA y sus sales sódicas derivadas se utilizan para precipitar metales pesados tóxicos de manera que puedan ser excretados por la orina. La fijación de plomo, cadmio, níquel por el EDTA, muestra una relación favorable en el cuerpo humano, sin embargo, la unión a cobre, hierro y cobalto no es tan fuerte.

Para ser útil, el EDTA y cualquier otro agente quelante, deben tener un grado determinado de pH para que su actividad fijadora para cada metal sea óptima. EDTA concretamente, actúa en un estrecho margen de pH, dentro del cual se encuentran el pH de la sangre y de los líquidos tisulares de forma que el EDTA puede actuar óptimamente dentro del cuerpo humano.

Farmacocinética y modo de acción

Quelato metal-EDTA
El EDTA puede ser aplicado intravenosa o tópicamente. Se puede dar oralmente y su absorción en la vía digestiva es buena, aunque se prefiera administrar de forma intraveno en virtud de ser más eficaz para aumentar la tasa de excreción urinaria de los quelatos.

Tras la administración, el fármaco se absorbe y después de 6 horas puede detectarse en orina de un 60 a un 90% de la cantidad administrada. A las 25 horas puede recuperarse hasta un 99%. El resto aparece en las heces.

Los efectos farmacológicos del EDTA resultan de la formación de quelatos con metales divalentes y trivalentes en el cuerpo. En la forma de edetato de calcio disódico se aplica para quelar metales con gran afinidad al quelante más que al calcio iónico.

Es de gran utilidad para quelar el plomo que se encuentra en hueso. En sangre, el fármaco puede encontrarse en plasma y debido a que se excreta por vía urinaria, el paciente debe ser evaluado cuidadosamente y certificar que tiene una función renal adecuada. Se ha detectado un pequeño porcentaje en el fluido espinal.

Toxicidad
La principal toxicidad del EDTA es en el riñón. Las dosis repetidas puede causar anomalías en el túbulo contorneado proximal. Cuando se detectan estos efectos, la descontinuación de la terapia favorece la desaparición de los efectos anormales.

Derivados del EDTA
Entre los derivados del EDTA se encuentran el ácido hidroxietiletilendiaminotriacético (HEDTA), el ácido dihidroxietiletilendiaminodiacético, el ácido dietilentriaminopentaacético (DTPA), el ácido trietilentetraminohexaacético (TTHA) y el etilendiaminotetraacetato de calcio y disodio (CaNa2EDTA). El uso en niños del CaNa2EDTA para el tratamiento de la encefalopatía por plomo ha dado buenos resultados.

INTRODUCCIÓN
El ácido etilendiaminotetraacético (EDTA) es un ácido orgánico tetracarboxílico derivado del etano por aminación de sus dos grupos metilo y posterior diacetilación de cada uno de los grupos amino

La principal propiedad química del EDTA y la que justifica su uso en odontología, es su capacidad de actuar como agente quelante de iones metálicos.

Se denomina grupo de coordinación al formado por un grupo químico y un ión metálico unidos mediante un enlace covalente coordinado o dativo. La reacción en la que se establecen grupos de coordinación recibe el nombre de quelación y las sustancias, moléculas o iones, que son capaces de formar más de un enlace o grupo coordinado con un ión metálico se denominan agentes quelantes.

Los compuestos de coordinación resultantes de la unión entre el quelante y el ión metálico reciben el nombre de quelatos. En el quelato, diferentes grupos químicos, al menos dos, presentes en la molécula del agente quelante, establecen enlace coordinado con el ión metálico, quedando éste envuelto por la molécula del quelante que actúa como una pinza.

Se dice así que el agente quelante «fija» al ión metálico y lo separa de la molécula en la que se encuentre, actuando como una pinza. Precisamente el término
“quelar” deriva del griego «khele» que significa garra o pinza. En definitiva, la acción de los agentes quelantes consiste en «robar» iones metálicos del complejo molecular al que se encuentren entrelazados, fijándolos por unión coordinada(1, 2).

El ácido etilendiaminotetraacético (EDTA), por la flexibilidad de su molécula y la especial disposición espacial de sus átomos y grupos químicos, actúa como
agente quelante llegando a coordinarse octaédricamente con iones metálicos mediante el establecimiento de seis grupos coordinados, por lo que se dice que es
un agente quelante hexadentado.

Gracias a su propiedad de quelar iones metálicos, el EDTA en disolución, o sus sales ionizadas, es muy eficaz para eliminar Ca, Mg, Mo, Fe, Cu y Zn, iones
que puede sustraer de los compuestos químicos de los que formen parte.

La acción quelante del EDTA es utilizada para eliminar trazas de iones metálicos del agua destilada y purificada. Además, el EDTA se emplea como reactivo valorado en los análisis químicos realizados por vía complexométrica a causa de la estabilidad de los quelatos que forma con numerosos cationes.